Сборник рассказов о любви и ностальгии по дореволюционной России. В них Бунин достиг вершин писательского мастерства, описав чувственный мир мужчины и женщины: герои встречают первую любовь, познают физическую близость, тоскуют по ушедшей молодости и вспоминают родину, которая стала чужой.
Главными действующими лицами рассказов выступают люди разных возрастов и сословий, а действие разворачивается то в барских усадьбах, деревнях и гостиничных номерах, то перемещаются в купеческую Москву и весеннюю Одессу. «Тёмные аллеи» — это не только рассказы о любви, но и путеводитель по России до революции 1917 года, в которых, как в капсуле времени, сохранились приметы ушедшего быта, памятники зодчества и сам жизненный уклад.
Первый рассказ, вошедший в сборник — «Кавказ», Бунин начал в 1937 году. Последний — «Ночлег», датирован 1949 годом. Работа над прозой велась в тяжёлых условиях, когда писатель и его семья голодали, живя в на юге Франции.
В эмигрантской прессе рецензии на цикл сопровождались восторженными откликами, но в частных разговорах литераторы упрекали писателя в «порнографии» из-за натуралистичных описаний физической стороны любви и интимных переживаний героев. В то же время, говоря о женской красоте и телесной близости, Бунин не менее пристрастно рассматривает природу и окружающих людей, повествуя о них через образы чувственного восприятия.
Первые публикации рассказов состоялись в европейских газетах, а первое издание сборника на русском языке состоялось в 1943 году в американском издательстве «Новая земля». В советские годы имя Ивана Бунина было под запретом и некоторые из рассказов цикла «Тёмные аллеи» увидели свет только в оттепельное время.